Graduou-se pela Universidade do Vermont em 1879 e exerceu as funções de professor do secundário durante dois anos, tempo em que desenvolveu um profundo interesse por Filosofia. Em Setembro de 1882 deixou o ensino e retornou à universidade para estudar Filosofia, na Universidade Johns Hopkins, onde obteve o doutoramento. Dewey exerceu a função de professor de Filosofia na Universidade de Michigan, onde ensinou a partir de Setembro de 1884. Três anos mais tarde (1887), publicava o seu primeiro livro, Psychology, onde propunha um sistema filosífico que conjugava a estudo científico da psicologia com a filosofia idealista alemã.
Esse livro foi importante para o passo seguinte da carreira de Dewey: o cargo de professor de Filosofia Mental e Moral na Universidade de Minnesota, que assumiu em 1888. Porém, no ano seguinte, após a morte súbita do seu mentor, George Morris, regressou à Universidade de Michigan para se tornar chefe do Departamento de Filosofia. Em 1894, no entanto, saiu de Michigan para a recém-criada Universidade de Chicago onde em breve passava a liderar o departamento de Filosofia e o departamento de Pedagogia, criado por sua sugestão.
No final da década de 1890, Dewey começou a afastar-se da sua anterior visão idealista neo-Hegeliana e a adotar uma nova posição, que veio a ser conhecida mais tarde como pragmatismo.
Depois de problemas graves na política interna do Departamento de Educação da Universidade de Chicago, Dewey abandonou a instituição para se ligar à Universidade de Columbia, em Nova Iorque, onde permaneceu até ao fim da sua carreira no ensino, em 1930. Continuou, no entanto, a ensinar como Professor Emérito até 1939, e continuou a escrever e a intervir socialmente até às vésperas da morte.
Entre suas obras se destacam The School and Society (1899; "A Escola e a Sociedade") e Experience and Education (1938; "Experiência e Educação").
John Dewey é reconhecido como um dos fundadores da escola filosófica de Pragmatismo (juntamente com Charles Sanders Peirce e William James), um pioneiro em psicologia funcional, e representante principal do movimento da educação progressiva norte-americana durante a primeira metade do século XX. Foi também editor, contribuindo na Enciclopédia Unificada de Ciência, um projeto dos positivistas, organizado por Otto Neurath.
Como se pode ler em Democracy and Education (Democracia e Educação), Dewey tenta sintetizar, criticar e ampliar a filosofia da educação democrática ou proto-democrática contidas em Rousseau e Platão. Via em Rousseau uma visão que se centrava no indivíduo, enquanto Platão acentuava a influência da sociedade na qual o indivíduo se inseria. Dewey contestou esta distinção – e tal como Vygotsky, concebia o conhecimento e o seu desenvolvimento como um processo social- integrando os conceitos de "sociedade" e indivíduo.
Para ele, o indivíduo somente passa a ser um conceito significante quando considerado parte inerente de sua sociedade – enquanto esta nenhum significado possui, se for considerada à parte, longe da participação de seus membros individuais.
Depois, como reconhece na obra posterior Experience and Nature ("Experiência e Natureza"), o empirismo subjetivo da pessoa é quem realmente introduz as novas idéias revolucionárias no conhecimento.
Para Dewey era de vital importância que a educação não se restringisse ao ensino do conhecimento como algo acabado – mas que o saber e habilidade do estudante adquirem possam ser integrados à sua vida como cidadão, pessoa, ser humano. No laboratório-escola que dirigiu junto a sua esposa Alice, na Universidade de Chicago, as crianças bem novas aprendiam conceitos de física e biologia presenciando os processos de preparo do lanche e das refeições, que eram feitos na própria classe.
Este elemento de ensino com a prática cotidiana foi sua grande contribuição para a Escola Filosófica do Pragmatismo.
Mas esta iniciativa fracassou, após três anos, e Dewey viu-se forçado a deixar Chicago. Criou, então, a famosa Lincoln School, em Manhattan(Nova Iorque), que também falhou em pouco tempo.
Sua idéias, embora bastante populares, nunca foram ampla e profundamente integradas nas escolas públicas norte-americanas, embora alguns dos valores e premissas tenham se difundido. Suas idéias de "Educação Progressiva" foram duramente perseguidas no período daGuerra Fria, quando a preocupação dominante era criar e manter uma elite intelectual científica e tecnológica, para fins militares. No período pós-guerra-fria, entretanto, os preceitos da Educação Progressiva têm ressurgido na reforma de muitas escolas, e o sistema teórico de educação tem suas pesquisas evoluído.
A ideia básica do pensamento de John Dewey sobre a educação está centrada no desenvolvimento da capacidade de raciocínio e espírito crítico do aluno. Enquanto suas idéias gozam de grande popularidade durante sua vida e postumamente, sua adequação à prática sempre foi problemática. Seus escritos são de difícil leitura – ele tem uma tendência para utilizar termos novos e frases complexas fazem com que seja extremamente mal entendido, forçando reinterpretações dos textos. Apesar de permanecer como um dos intelectuais norte-americanos mais conhecidos, o público não conhece o seu pensamento. Por causa disto, muitos pensavam seguir uma linha Deweyana, quando na verdade estavam longe disto. O próprio Dewey tentou frear alguns entusiastas, sem muito sucesso.
Ao mesmo tempo, outras idéias e propostas de Educação Progressiva foram surgindo, boa parte delas influenciada por Dewey – mas não necessariamente derivadas das suas teorias – tornaram-se igualmente populares, umas mais ou menos aplicáveis na prática, outras contraditórias, como registram historiadores, a exemplo de Herbert Kliebard.
Freqüentemente diz-se que a Educação Progressiva fracassou, mas isto depende do que as pessoas entendem por "evolução" e "fracasso". Muitas formas de educação progressiva tiveram sucesso, transformaram a paisagem educacional: a quase onipresença dos serviços de orientação ou aconselhamento, para citar-se um exemplo, é fruto das idéias progressivas. Derivações radicais do progressivismo educacional quase nunca foram testadas, e quando o foram não tiveram vida longa.
Dewey é uma das três figuras centrais do pragmatismo nos Estados Unidos, ao lado de Charles Sanders Peirce (que criou o termo), e William James (que o popularizou). Mas Dewey não chamava sua filosofia de pragmática, preferindo o termo "instrumentalismo".
Sua linha filosófica era de influência fortemente Hegeliana e Neo-Hegeliana. Ao contrário de William James, que seguia uma linha positivistainglesa, ele era particularmente empírico e utilitarista. Dewey também não era tão pluralista ou relativista como James. Ele dizia "a natureza é essencialmente saudosa e patética, turbulenta e passional" (in: Experiência e Natureza).
Porém, Dewey afirmava, concordando com James, que a experiência (social, cultural, tecnológica, filosófica) poderia ser usada como juízo de valor da verdade; pois para James a religião poderia ser uma via rica e interessante, demonstrando como verdade algo derivado da convicção religiosa, levando o homem às incertezas do teísmo ou às suas certezas, ateísmo, monismo, etc. (para William James a religião seria boa sempre que ela fizesse com que o indivíduo tivesse "calma", psicologicamente considerando, ao ter acesso cognoscitivo ao dogma religioso afirmando "que seria mais vantajoso ter a crença religiosa e os bons valores defendidos por ela, do que "[…]sofrer o risco da danação eterna […]"); Dewey, também, preconizava que havia um importante papel nas instituições religiosas. Deus era, para ele, uma das formas de manifestação da inteligência humana, com método e investigação – portanto, ciência…
Consecutivamente estamos diante de um filósofo que defende a coexistência da filosofia com a religião, de forma racional.
Assim como houve um ressurgimento da filosofia progressiva da educação, as contribuições de Dewey para a filosofia (afinal ele era muito mais filósofo do que pedagogo) também voltaram à baila, a partir dos anos 1970, por pensadores como Richard Rorty, Richard Bernstein e Hans Joas.
Por causa de seu processo de orientação e visão sociologicamente consciente do mundo e do conhecimento, muitas vezes é tido como alternativa válida aos dois modos de pensar: o moderno e o pós-moderno – mesmo sendo-lhes contemporâneo.